经过调查取证，1991年1月9日，71岁的褚时健因经济问题被处无期徒刑、剥夺政治权利终身。在被判无期徒刑之后，褚时健经历了两次减刑，2001年，褚时健减刑为有期徒刑17年。2004年，获假释；2008年，减刑至有期徒刑12年。2011年，刑满释放。

入狱的第一年，褚时健因为严重的糖尿病获批保外就医，回到家中居住养病，但他的活动范围被限制在老家一带。在保外就医的同时他和老伴马静芬一起承包了一片2400亩的荒山，种起了橙子，当时他他已经70多岁了，并没有因为自己年岁已高坐吃等死，反而重新开始再次创造了奇迹，成为了云南玉溪当地的种橙大户。